A Avenida São João foi a tentativa dos barões do café de se criar na São Paulo do início do século XX um bulevar amplo e retilíneo ao estilo dos abertos por Haussman em Paris e que fazem a fama da cidade luz. A antiga e colonial rua de São João foi sendo alargada e ampliada a partir de 1911, e se tornou um verdadeiro mostruário da arquitetura em São Paulo. Aos edifícios de alvenaria em estilo eclético, seguiram-se prédios em concreto armado nos anos 20. Nos anos 30, vieram os prédios art decô e a partir dos anos 40, a arquitetura moderna. Os últimos prédios da avenida são dos anos 70

Este edifício construído em 1928 por Monteiro, Heinsfurter e Rabinovitch para Oscar Rodrigues, é epresentativo da fase da popularização do concreto armado na cidade. Essa inovação construtiva possibilitou estruturas mais altas e deu início ao processo de verticalização da cidade. O Oscar Rodrigues, embora mais alto que os dois prédios vizinhos, projetados por Ramos de Azevedo na década de 10, compõe com eles um conjunto harmonioso em virtude da unidade de estilo - o Luís XVI.

O ritmo da fachada é marcado por duas projeções que se estendem pelo corpo e coroamento, arrematado com mansarda dupla, e separado daquele por uma saliente cornija. A ornamentação da fachada é elegante, elegância que se estende às áreas públicas. O acabamento do hall apuro e bom gosto - piso em mosaico, lustres, molduras em gesso do forro, e os dois belos elevadores originais, com portas pantográficas. O prédio mantém as características originais, tanto interna quanto externamente, e se encontra em bom estado de conservação.